E' buona norma quando si aggiorna il codice (da git o altra fonte) mettere in sincro il DB. Odoo tiene molto "codice", ovvero tutta la parte XML ed altro come i moduli installati e relative configurazioni, sul DB. Se aggiorni il codice senza mettere in sincro il DB rischi che alcune maschere puntino a file fisici (le static, che guarda caso sono anche i CSS) che sono stati spostati o rimossi e sostituiti con altri.
Visto che il problema lo da su entrambi i DB son propenso a pensare che sia proprio questo il caso, un disalliniamento tra DB e codice. Il comando che ti ho dato sistema (o almeno ci riesce in molti casi) il tutto.
Visto che e' la prima volta che fai questa operazione ti consiglio di fare un backup del DB prima di procedere, ti consiglio di usare pg_dump e non la sua interfaccia web.
L'aggiornamento del DB oltre a sistemare eventuali campi nelle tabelle (operazione assai rara all'interno di una stessa versione) ricarica le definizioni XML (quelle che probabilmente nel tuo caso danno problemi). Tra queste definizioni ci stanno anche i layout di stampa personalizzati che verrebbero sovrascritti con quelli originali (se non ricordo male se le personalizzazioni sono dentro oe_structure forse permangono ma non ho mai provato quindi non saprei). Permettere l'aggiornamento del DB indolore e' uno dei principali motivi per cui conviene mettere le personalizzazioni in un modulo e non farle direttamente da interfaccia web ... per capirci i layout li modifichi con un modulo simile a questo:
github.com/ktecsrl/odoo_examples
Cosi' facendo ricaricando le definizioni ricarichi anche le tue personalizzazioni e puoi aggiornare il tutto abbastanza tranquillamente.
Detto questo, il primo passo per risolvere il problema e' aggiornare il DB non vedo altra strada.