Ciao
è possibile fare una fattura accompagnatoria, ma il movimento di magazzino deve comunque essere effettuato prima.
In pratica si genera l'ordine di consegna (picking) dall'ordine di vendita o manualmente e da questo una volta completato è possibile generare una fattura. Devi configurare odoo in modo che al termine della consegna lanci il wizard per la creazione della fattura. Trovi questa opzione nel menù di configurazione vendite. Per quanto riguarda la fattura accompagnatoria, quindi che abbia anche i campi presenti nel DDT, come causale di trasporto, corriere, inizio trasporto ecc., devi personalizzare il report ad hoc per la tua esigenza, passandogli questi campi dalla picking list.
Non ricordo se qualcuno lo avesse fatto nella localizzazione italiana. Puoi vedere tra i moduli che la comunità sta sviluppando
github.com/OCA/l10n-italy 
